Caillat chia sẻ với Billboard rằng album Giáng sinh lần này là món quà mà cô gửi tặng những người không có được một lễ Giáng sinh đúng kiểu chính thống, khi cô "đang tự hỏi mọi người tại đây [ Hawaii ] sẽ nghe gì khi đến dịp Giáng sinh? Tôi cá là họ không phải lúc nào cũng muốn nghe những bài hát về Giáng sinh có tuyết trắng và phải ở trong nhà vì bên ngoài lạnh giá đâu. Họ muốn nghe những bài hát Giáng sinh mà họ có thể cảm thấy thân thuộc với chúng." Cô chia sẻ thêm khi sáng tác bài hát "Christmas in the Sand" "trong bộ áo tắm giữa ánh nắng hè tại Nam California... giữa lúc đang chuẩn bị đi tắm biển cùng mẹ và đàn chó nhà chúng tôi." Theo lời cô, album này được hãng đĩa của cô đề cập đến nhiều lần trước đây, nhưng chỉ trong khoảng thời gian 6 tháng đầu năm đó cô mới cảm thấy là "một khoảng thời gian tuyệt vời để tôi toàn tâm thực hiện album này và quyết định tôi muốn có bao nhiêu bài hát, bài hát nào và sáng tác chúng ra sao" và cô cảm thấy "rất mừng khi sáng tác về Giáng sinh từ một khía cạnh như thế."

Album này được chính cha ruột của cô, Ken Caillat sản xuất, bao gồm 5 bài hát mới và 10 bài hát Giáng sinh quen thuộc khác, cùng với sự góp mặt của Brad Paisley trong "Merry Christmas Baby" và Gavin DeGraw trong "Baby It's Cold Outside". Cô sáng tác "Everyday is Christmas" cùng Jason Reeves và Kara DioGuardi, trong khi "Mistletoe" được cô sáng tác cùng Stacy Blue và Mikal Blue, mà trước đó được phát hành dưới dạng đĩa đơn vào năm 2007. Và "Happy Christmas", bài hát cô đồng sáng tác cùng Toby Gad, gợi nhớ đến những mùa Giáng sinh tại nhà ông bà của Caillat tại Hồ Tahoe.